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在烃中及气态下,云南保山甲酸以通过以氢键结合的二聚体形态出现。在气态下,氢键导致云南保山甲酸气体与理想气体状态方程之间存在较大的偏差。液态和固态的云南保山甲酸由连续不断的通过氢键结合的云南保山甲酸分子组成。由于云南保山甲酸的结构特殊,它的一个氢原子和羧基直接相连。也可看做是一个羟基甲醛。
化学性质
云南保山甲酸的酸性
云南保山甲酸是脂肪酸中 在羧基上连有氢原子的酸,氢原子斥电子力量远小于烃基,使羧基碳原子的电子密度比其他羧酸低,又因共轭效应、羧基氧原子上的电子更偏向碳,所以云南保山甲酸的酸性,强于同系列中的其他羧酸。云南保山甲酸具有与大多数其他羧酸相同的性质,在通常情况下云南保山甲酸不会生成酰氯或者酸酐。云南保山甲酸在水溶液中是一元弱酸,酸度系数(pKa)=3.75(at 20℃),1%云南保山甲酸溶液pH值为2.2。
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云南保山甲酸是一种有机物,化学式为HCOOH,分子量46.03,俗名蚁酸,是简单的羧酸。为无色而有刺激性气味的液体。云南保山甲酸属于弱电解质,但其水溶液中弱酸性且腐蚀性强,能刺激皮肤起泡。通常存在于蜂类、某些蚁类和毛虫的分泌物中。是有机化工原料,也用作消毒剂和防腐剂。
云南保山甲酸早期由J. -L. 盖-吕萨克用草酸分解制得。1855~1856年,M. 贝特洛用氢氧化钠与一氧化碳直接制得云南保山甲酸钠,T. 戈德-施密特 用水解的方法从云南保山甲酸钠制得云南保山甲酸。此法于1896年在欧洲开始用于工业生产,至今小批量生产仍用此法。,并已有年产云南保山甲酸20千吨的工厂投产。此外,云南保山甲酸也可由轻质油氧化制醋酸的副产物中回收获得。
精制方法
1.无水云南保山甲酸可在减压下直接分馏制得,分馏时用冰水冷却凝结。对含水云南保山甲酸,可用无水硫酸铜做干燥剂。对试剂级88%的云南保山甲酸,可用邻苯二云南保山甲酸酐回流6小时后蒸馏的方法除去其中的水分。进一步纯化可利用分步结晶法。云南保山甲酸与乙酸混在一起时,可加入脂肪烃进行共沸蒸馏分离。
2.将云南保山甲酸与五氧化二磷混合,进行减压蒸馏,反复5-10次,方可得到无水云南保山甲酸,但得量低,费时长,会造成一些分解。将云南保山甲酸与硼酸醉进行蒸馏,操作简便,效果更好。将硼酸置甩沪中高温脱水至不再产生气泡,所得熔融物倒在铁片上,置干燥器中冷却,然后研磨成粉。将硼酸酚细粉加到云南保山甲酸中,放置几日,形成硬块,分出清彻液体进行减压蒸馏,收集22-25 ℃/12-18 mm馏份为产品。蒸馏器应是全磨口接头并有干燥管保护。